Secoisolariciresinol diglucósido

Secoisolariciresinol diglucósido
General
Otros nombres	SDG
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C32H46O16
Identificadores
Número CAS	158932-33-3
ChEMBL	CHEMBL2425486
ChemSpider	8093627
PubChem	9917980
UNII	T9281L29MV
	SMILES OC1=C(OC)C=C(C[C@H]([C@H](CO[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)CC3=CC(OC)=C(O)C=C3)CO[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)C=C1
	InChI InChI=1S/C32H46O16/c1-43-21-9-15(3-5-19(21)35)7-17(13-45-31-29(41)27(39)25(37)23(11-33)47-31)18(8-16-4-6-20(36)22(10-16)44-2)14-46-32-30(42)28(40)26(38)24(12-34)48-32/h3-6,9-10,17-18,23-42H,7-8,11-14H2,1-2H3/t17-,18-,23+,24+,25+,26+,27-,28-,29+,30+,31+,32+/m0/s1; Key: SBVBJPHMDABKJV-PGCJWIIOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	686,7 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Secoisolariciresinol diglucósido (SDG) es un antioxidante fitoestrógeno presente en el lino, girasol, sésamo y semillas de calabaza. En los alimentos, se puede encontrar en panes comerciales que contienen linaza.^[2] Es un precursor de los lignanos animales^[3] que se producen en el colon con los productos químicos de los alimentos.

Extracción[editar]

Diglucósido secoisolariciresinol puede aislarse a partir del desgrasado de linaza por la extracción de los polímeros de lignanos precursores con una relación mezcla de agua / acetona, seguido de la eliminación de la acetona y la hidrólisis alcalina.^[4] O, puede ser extraído de la cáscara del lino a través de un proceso de blanqueado en frío sin utilizar productos químicos.

Estudios sobre los efectos biológicos[editar]

El diglucósido secoisolariciresinol ralentiza el crecimiento del cáncer de mama humano en ratones.^[5]

Diglucósido secoisolariciresinol puede jugar muy diferente papel en las personas con cáncer ya existente. En el grupo de la histología de grado IV de pacientes adultos diagnosticados con glioma maligno, un alto consumo de secoisolariciresinol (por tercil más alto en comparación con el tercil inferior, en todos los casos) se asoció con una peor supervivencia.^[6]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ Phenolic glucosides in bread containing flaxseed. C. Strandås, A. Kamal-Eldin, R. Andersson and P. Åman, Food Chemistry, Volume 110, Issue 4, 15 October 2008, Pages 997–999, doi 10.1016/j.foodchem.2008.02.088
↑ Thompson, LU; Robb, P; Serraino, M; Cheung, F (1991). «Mammalian lignan production from various foods». Nutrition and cancer 16 (1): 43-52. PMID 1656395. doi:10.1080/01635589109514139.
↑ Patente USPTO n.º 6806356 Process for recovering secoisolariciresinol diglycoside from de-fatted flaxseed.
↑ Chen et al. (2009). «Flaxseed and Pure Secoisolariciresinol Diglucoside, but Not Flaxseed Hull, Reduce Human Breast Tumor Growth (MCF-7) in Athymic Mice». The Journal of nutrition 139 (11): 2061-6. PMID 19776177. doi:10.3945/jn.109.112508.
↑ Delorenze, Gerald N; McCoy, Lucie; Tsai, Ai-Lin; Quesenberry Jr, Charles P; Rice, Terri; Il'Yasova, Dora; Wrensch, Margaret (2010). «Daily intake of antioxidants in relation to survival among adult patients diagnosed with malignant glioma». BMC Cancer (BMC Cancer) 10: 215. PMC 2880992. PMID 20482871. doi:10.1186/1471-2407-10-215.

Enlaces externos[editar]

Flaxseed Lignans & the Immune System Lists many academic sources.
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Datos: Q4161320

[1] Número CAS

[2] Phenolic glucosides in bread containing flaxseed. C. Strandås, A. Kamal-Eldin, R. Andersson and P. Åman, Food Chemistry, Volume 110, Issue 4, 15 October 2008, Pages 997–999, doi 10.1016/j.foodchem.2008.02.088

[3] Thompson, LU; Robb, P; Serraino, M; Cheung, F (1991). «Mammalian lignan production from various foods». Nutrition and cancer 16 (1): 43-52. PMID 1656395. doi:10.1080/01635589109514139.

[4] Patente USPTO n.º 6806356 Process for recovering secoisolariciresinol diglycoside from de-fatted flaxseed.

[5] Chen et al. (2009). «Flaxseed and Pure Secoisolariciresinol Diglucoside, but Not Flaxseed Hull, Reduce Human Breast Tumor Growth (MCF-7) in Athymic Mice». The Journal of nutrition 139 (11): 2061-6. PMID 19776177. doi:10.3945/jn.109.112508.

[6] Delorenze, Gerald N; McCoy, Lucie; Tsai, Ai-Lin; Quesenberry Jr, Charles P; Rice, Terri; Il'Yasova, Dora; Wrensch, Margaret (2010). «Daily intake of antioxidants in relation to survival among adult patients diagnosed with malignant glioma». BMC Cancer (BMC Cancer) 10: 215. PMC 2880992. PMID 20482871. doi:10.1186/1471-2407-10-215.

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